Розыгрыш Кубка Англии проводится по олимпийской системе на выбывание (плей-офф). Пары на каждый раунд определяются случайным образом, в результате жеребьёвки, которая проводится перед каждым раундом, после завершения запланированных матчей предыдущего раунда. В процессе жеребьёвки также определяются хозяева поля в предстоящих матчах.Итог каждого раунда определяется по результатам одного матча между командами. Если матч завершился вничью, назначается переигровка, обычно на поле команды, которая провела первый матч на выезде. В случае завершения вничью и переигровки, назначается дополнительное время и послематчевые пенальти, хотя до 1990-х годов назначались дополнительные переигровки матча, пока не определится победитель. Так, в 1975 году «Фулхэм» провёл 12 матчей в шести раундах, что является рекордом по количеству матчей, которые провела команда для выхода в финал.Переигровки матчей традиционно проводились через 3 или 4 дня, но, начиная с сезона 1991/92, они назначаются минимум через 10 дней после первой встречи команд (по рекомендации полиции). В связи с этим в случае ничейных результатов в переигровках стали назначаться серии послематчевых пенальти. Начиная с сезона 2016/17 со стадии четвертьфиналов переигровки не проводятся, в случае ничьей назначается дополнительное время, в случае необходимости, послематчевые пенальти. Начиная с сезона 2018/19 переигровки также были отменены со стадии пятого раунда.Всего в Кубке Англии 14 раундов: 6 квалификационных и 6 обычных, а также полуфиналы и финал. Турнир начинается в августе с экстрапредварительного раунда, за которым следуют предварительный и первый квалификационный раунды, в которых участвуют клубы из низших дивизионов. Клубы, выступающие в Северной и Южной конференции вступают в турнир со второго раунда квалификации, а клубы Национальной Конференции — с четвёртого раунда квалификации. 32 клуба, прошедшие четвёртый квалификационный раунд, выходят в первый раунд Кубка Англии, где к ним присоединяются 48 клубов из Первой и Второй Футбольной лиги. Последними в розыгрыш турнира входят клубы Премьер-лиги и Чемпионата Футбольной лиги — это происходит в третьем раунде, в котором участвуют 64 клуба.Раунды квалификации проводятся по региональному принципу для снижения транспортных издержек для небольших клубов. Первый и второй раунды Кубка Англии ранее также были разделены на северную и южную секции, но от этой практики отказались после сезона 1997/98.Каждый раунд Кубка Англии традиционно проводится в заранее определённые даты. Обычно первый раунд проходит в середине ноября, второй — в одну из первых суббот декабря. Третий раунд проводится в первый уикенд января, четвёртый — ближе к концу января, пятый — в середине февраля. Шестой раунд (четвертьфиналы) традиционно проходит в начале или середине марта, а полуфиналы — месяцем позже. Финал обычно проходит в первую субботу после завершения сезона в Премьер-лиге, что приходится на конец мая. Единственным сезоном за последнее время, когда эта традиция не соблюдалась, был сезон 1999/2000, когда в рамках эксперимента большинство раундов прошло на несколько недель раньше, чем обычно.